杰克成年以后，不甘心只做一名普通的海盗，他也想做船长。
但一船不可能有两位船长。
于是渐渐和父亲的意见有些对立的杰克决定放弃海盗生涯，转而去了东印度贸易公司工作。
这一做就是五年工龄！
在东印度这样有规模有制度的公司，杰克学到了海上运营统筹管理的知识。
之后一次寻宝过程中，他意味发现了被诅咒的金币，也就是令巴博萨等人变成活死人的阿兹特克金币。
于是杰克决定背叛东印度公司。
某日，当时任职杰克上司的卡特勒贝克特勋爵要杰克完成一次运送黑奴的任务。
杰克拒绝运送黑奴，直接背叛起义。
不仅把这艘船上的奴隶都释放了，还把船藏了起来。
不过此事很快东窗事发，让贝克特发现了，也就在这一刻认定杰克是海盗。
抓到杰克的时候，贝克特在杰克的右前臂烙印上“”字母，也就是海盗英文首字母，认定杰克终身都是海盗。
之后贝克特找回了当时被杰克藏起来的那艘运奴船，他把这艘船给烧了，并让这艘船的残骸沉入大海。
这一整个过程贝克特全程让杰克目睹，为的是惩罚杰克。
没想到的是杰克成功逃脱，召唤出了半人半鬼的章鱼怪大卫琼斯做了笔交易，让大卫琼斯复活这艘打沉的船。
此时很会讨价还价的章鱼琼斯决定复活这艘船十三年，十三年以后杰克就要奴役于飞翔荷兰号一百年。